Elena Gilbert (Nina Dobrev) ist mit ihrem Bruder Jeremy (Steven R. McQueen) in der Kleinstadt Mystic Falls aufgewachsen. In der Stadt kommt es immer wieder zu Übergriffen von wilden Tieren, die Menschen töten und ihr Blut aussaugen.

Zu Beginn des neuen Schuljahres ist nichts mehr wie zuvor. Elena und Jeremy haben einen harten Sommer hinter sich, denn wenige Monate vor Ferienbeginn sind ihre Eltern bei einem Autounfall ums Leben gekommen. Seitdem kümmert sich ihre Tante Jenna (Sara Canning) um die beiden. Während Elena alles tut, um ihre Trauer vor ihren Mitmenschen zu verbergen, gibt sich Jeremy den Drogen hin. Außerdem leidet er sehr darunter, dass die freigiebige Vicki Donovan (Kayla Ewell) ihn seit einer gemeinsamen Nacht zurückweist und stattdessen mit dem ihm verhassten Tyler Lockwood (Michael Trevino) anbandelt.

Beide Geschwister freuen sich nicht sonderlich auf den neuen ersten Schultag. Und schon auf dem Weg zur Schule passieren seltsame Sachen. Erst gesteht Bonnie Bennett (Katerina Graham) ihrer besten Freundin, dass sie glaubt hellsehen zu können, und nur kurze Zeit später haben sie einen Unfall, der durch eine Krähe verursacht wird. In der Schule trifft Elena auf den attraktiven und mysteriösen Stefan Salvatore (Paul Wesley), der ein dunkles Geheimnis in sich trägt. Er ist seit vielen Jahren ein Vampir, der sich jedoch nicht von menschlichem Blut ernährt. In der jungen Elena sieht er ein Ebenbild seiner großen Liebe Katherine, die er vor über hundert Jahren sehr geliebt hatte. Stefan und Elena verstehen sich sofort, doch er hat nicht mit der Rückkehr seines Bruders Damon (Ian Somerhalder) gerechnet. Dieser hatte ihm eine Ewigkeit in Elend und Kummer versprochen und ist nicht bereit, dieses Versprechen zu brechen.

Der Rest der Geschichte kann Free entschieden werden, damit wir unsere eigene Geschichte schreiben und nicht genau wissen wie es weiter geht, denn so wissen wir nicht wie es weiter geht oder endet!